Ez a Times Square, NY egyik legérdekesebb, legpörgősebb, legaktívabb része. A Time Square tulajdonképpen egy háromszög alakú terület, amelyet a Broadway, a 7. Ave és a 42. str. kereszteződése határoz meg. Az 1800 években a szállítókocsik és raktárak központi helye volt, és akkor még Long Acre Square-nek hívták. Ezt a nevét A Times Building-ről kapta, ami a The New York Times napilap szerkesztőségének adott helyet. A környék első színháza, a Metropolitan Opera House a Broadway és a 40. str. sarkán 1893-ban nyitotta meg kapuit, ami a színházi negyed kialakulásának első lépése volt. Az 1920-as években jelentek meg az első villogó fényreklámok, gigantikus cigaretta hirdetések és egyebek, és alakították át a tér atmoszféráját. Az első mozgó elektromos reklám 1928-ban jelent meg. Az 1970-es évekre a legtöbb régi mozipalotát felváltották az üveg felhőkarcolók, melyeknek irodaház funkciójuk volt. 1993-ban a Time Square felújításon esett át, és így visszanyerte az eredeti státuszát, azaz ismét a város fő szórakoztató központjává lett.